Crossover ist ein alternativer Ansatz, um Windows-Anwendungen in einer anderen Umgebung (OSX, Linux) auszuführen. Nicht durch das Ausführen von Windows, sondern indem Windows-Anwendungen vorgetäuscht wird, dass sie innerhalb von Windows laufen. Es verwendet Wine (ein Open-Source-System - Wine Is Not an Emulator - typisches Linux-rekursives Akronym), aber es wird in einer benutzerorientierteren und freundlicheren Anwendung verpackt. Man braucht es nicht wirklich, aber es macht es bequemer. Während es sich anfangs auf Spiele konzentrierte, bietet es auch eine angemessene Unterstützung für viele Geschäftsanwendungen. Jede Anwendung wird (oder kann) in einer separaten "Flasche" installiert, die sie von anderen isoliert. Die Leistung war angemessen.

CrossOver ist eine Hilfe für Linux-Anfänger, die bestimmte Windows-Anwendungen nicht zurücklassen können oder wollen. CrossOver tut wahrscheinlich nichts, was man nicht selbst mit Wine und etwas Zeit/Expertise/Bereitschaft zum Basteln tun könnte, aber es vereinfacht die Aufgabe, Windows-Programme auf dem Linux-Computer virtuell zu installieren und auszuführen. Sie haben eine umfangreiche Liste unterstützter Programme und ein Bronze/Silber/Gold-Medaillen-Bewertungssystem, das beschreibt, wie gut Programme voraussichtlich funktionieren sollten, sodass die Erwartungen von Anfang an festgelegt sind.